30/11/18

Senyawa Hidrokarbon (Alkana, Alkena dan Alkuna)

1. Alkana

Senyawa alkana merupakan rantai karbon yang paling sederhana. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Rumus umum alkana CnH2n+2. Senyawa paling sederhana dari alkana yaitu metana. Metana hanya memiliki satu atom karbon yang mengikat empat atom H. Tabel berikut menyajikan data sepuluh alkana rantai lurus pertama.

Deret Homolog Alkana

Deret Homolog Alkana

Berdasarkan tabel di depan dapat dilihat bahwa perbedaan kesepuluh senyawa di atas terletak pada jumlah gugus metilena (– CH2 –). Senyawa dengan kondisi demikian disebut homolog. Susunan senyawa yang dibuat sedemikian rupa sehingga perbedaan dengan tetangga dekatnya hanya pada jumlah metilena disebut deret homolog.

a. Tata nama alkana
Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama yang didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama.
Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.
1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan normal (n) di depan nama alkana.

2) Alkana siklis (rantai tertutup)
Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.

3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)
Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau beberapa atom karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana tersebut biasa dinamakan substituen. Jenis substituen alkana yang sering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H. Penamaannya sama dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il. Rumus umumnya CnH2n+1. Tabel berikut menyajikan deret gugus alkil.

Gugus Alkil
Gugus Alkil

Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti aturan sebagai berikut.
  1. Rantai terpanjang merupakan rantai utama.
  2. Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki substituen.
  3. Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, nama alkana rantai utama.
  4. Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkana diberi awalan iso.
  5. Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang digabung menjadi satu dan diberi awalan di-(jumlah cabang ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabang ada empat).
  6. Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, penulisan nama diurutkan berdasarkan urutan abjad.

b. Isomer alkana
Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer yaitu butana (C4 H10).

c. Sifat-sifat alkana
1) Sifat fisis
  1. Alkana merupakan senyawa nonpolar.
  2. Bentuk alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda-beda.
  3. Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin tinggi titik didihnya.
  4. Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik didihnya.
  5. Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4) atau sedikit polar (dietil eter atau benzena) dan tidak larut dalam air.
  6. Alkana lebih ringan dari air.
2) Sifat kimia
  1. Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan dengan senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal dari bahasa Latin: parum affins, yang artinya "afinitas kecil sekali").
  2. Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom H diganti oleh halogen. Reaksi dengan halogen tersebut dinamakan reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.
    Contoh: CH4 + Cl 2 CH3 Cl + HCl
  3. Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O.
    Contoh: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

2. Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (–C=C–). Alkena paling sederhana yaitu etena, C2H4. Rumus umum alkena C2H2n. Tabel berikut menyajikan deret homolog alkena.

Deret Homolog Alkena
Deret Homolog Alkena

a. Tata nama alkena
1) Alkena rantai lurus
Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

2) Alkena dengan rantai bercabang
  1. Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.
  2. Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap, bukan cabang yang terdekat.
  3. Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap, nama alkena.

3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap
Jika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi tambahan diena (untuk dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).

b. Isomer alkena
Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C4H8). Alkena memiliki dua jenis isomer sebagai berikut.
1) Isomer posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu:
  1. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,
  2. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

2) Isomer geometri
Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syarat isomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dua gugus atom yang berlainan.

c. Sifat alkena
1) Sifat fisika
Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan S. Ikatan S tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

2) Sifat Kimia
a) Oksidasi
Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena juga akan menghasilkan CO2 dan H2O.

b) Adisi H2
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

c) Adisi halogen (F2 , Br2 , I2)
Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen dari alkana yang terbentuk

d) Adisi asam halida
Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof. Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang. CH3 CH = CHCH3 ikatan rangkap membagi sama banyak atom C dan atom H simetris CH3CH 2CH = CH2 ikatan rangkap tidak membagi sama banyak atom C dan H tidak simetris

3. Alkuna

Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (– C C –). Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna paling sederhana yaitu etuna, C2H2. Deret homolog alkuna sebagai berikut.

Deret Homolog Alkuna
Deret Homolog Alkuna

a. Tata nama alkuna
Aturan pemberian nama alkuna sama dengan alkena, hanya diakhiri -una.

b. Isomer alkuna
Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:
  1. somer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,
  2. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

c. Sifat alkuna
1) Sifat fisika
Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.
2) Sifat kimia
a) Oksidasi
Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkun

b) Adisi H2
Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana.

c) Adisi Halogen

Adisi Halogen


d) Adisi Asam halida

Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikov sebagaimana pada alkena.

Repost sainsmini.blogspot.com
Disqus Comments